d-绿柠檬烯（C10H16），又称苎烯、1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）环己烯、对苎-1,8-二烯，是一种天然有机化合物，具有新鲜橙子香气和柠檬样香气。它主要存在于柠檬草油、松针油和香茅油中，三者皆为无色油状透明液体。d-柠檬烯的相对分子质量为136.24。作为溶剂，它广泛应用于有机合成领域。
物质介绍
d-柠檬烯 (D-1,8-萜二烯)
又称苎烯，是单环单萜（monocyclic monoterpen e），分子量为136.24，组分为C10H16，CAS序号为[5989-27-5]。为柠檬味液体，不溶于水，易与乙醇混合，通常以d-异构体（d-isomer）形式存在。PH值6.7左右。
食物来源
柠檬烯是多种水果（主要为柑橘属）、蔬菜及香料中存在的天然成分。在柑橘类水果（特别是其果皮）、香料和草药的芳香油中含量较高。橙皮精油中柠檬烯含量高达90%~95%（w/w）。食品调料、葡萄酒和一些植物油（大麦油、稻米油、橄榄油、棕榈油）都是该类化合物的丰富来源。
吸收与代谢
人与大鼠经口摄入均可完全吸收。柠檬烯及其代谢产物在大鼠全身分布，并表现出对脂肪组织有亲和性。摄入后，在血浆中可鉴定出5种代谢产物。
受试者吸入柠檬烯后，吸入量的约1%以原形从呼气排出，0.003%从尿中排出。在血浆中时间较长，从机体排泄较慢。
生物学作用
抗癌作用
许多证据支持柠檬烯在癌症预防和治疗中有作用。体内研究发现，在多种肿瘤系统，包括化学致癌物诱发的啮齿动物的乳腺癌、皮肤癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型，于癌症的起始和促进阶段柠檬烯均有化学预防作用。
其他作用
由于可抑制胆固醇合成的限速酶-----HMG-CoA还原酶活性，从而有可能抑制胆固醇合成。通过胆囊引流给予含97% d-柠檬烯的混合物，可有效溶解术后结石遗留病人的胆固醇结石。
用途
主要用作香精香料领域，同时可以去除粘胶，不干胶等有机高分子化合物树脂类物质，效果很好；也是很好的环保工业清洗剂。但缺点是成本很高
化学性质
柠檬烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏而不分解。(R)-柠檬烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高，则柠檬烯分解为2-甲基-1，3-丁二烯。
潮湿空气中易被氧化为欧芹醇和香芹酮。与硫作用失水生成对撒花烃，也会产生硫化氢和一些硫醚。
与无机酸共热时，异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性的对撒花烃。柠檬烯与马来酸酐共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。
柠檬烯可以发生烯烃的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。用碘化钠氯化氢/溴化氢处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成；但用间氯过氧苯甲酸作环氧化时，三取代的烯烃先被环氧化，生成柠檬烯氧化物。如果mCPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到柠檬烯二氧化物。
D-柠檬烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成，反应后用氢氧化钠将三乙酸水解，便可以得到(S)-(−)-α-品醇（松油醇）。
柠檬烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。
用亚硝氯处理柠檬烯时，柠檬烯的环内双键与 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构得到α-氯代，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹肟，最后将肟用硫酸水解，便得到相应的酮——香芹酮。这是工业上制取香芹酮的主要方法。
参考资料
d-柠檬烯.Limonene, (+)-.2024-10-18